TIPOS DE CADENAS E ISOMERIA
2.4 Tipo de cadena e isomería
Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones
y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones.
Ejemplos:|
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n-pentano
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CADENA RAMIFICADAS
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2,2,-dimetilpropano
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Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo número
de átomos de carbono e hidrógeno, pero representan compuestos diferentes debido
a la disposición de dichos carbonos. Este fenómeno muy común en compuestos
orgánicos se conoce como isomería.
Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente
estructura. Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y
características diferentes.
Ejemplo: C5H12
Las tres estructuras tienen la misma fórmula molecular pero la
distribución de sus átomos es diferente. Este tipo de fórmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso más frecuente en química
orgánica, ya que la fórmula molecular no siempre es suficiente para saber el
nombre y tipo de compuesto.
Cadena carbonada
Compuesto orgánico mostrando una cadena principal, en rojo, de átomos de
carbono, con dos pequeñas ramificaciones
Una cadena carbonada es el esqueleto de la práctica
totalidad de los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de
varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y
a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno,
formando variadas estructuras,
lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1
La facilidad
del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es
la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo
comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las
cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de
las reacciones orgánicas.[
Tipos de cadenas
Las cadenas
pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones
o hetero átomos. La longitud de las cadenas
carbonadas es muy variable, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono
hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.
Cadena lineal
sin ramificaciones
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Cadena lineal
ramificada
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Cadena cíclica
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Dos ciclos condensados
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Eicosano,
C20H42
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Isocetano,
C16H34
o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano |
Cicloundecano,
C11H22
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1-metilnaftaleno,
C11H10
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Aunque se
llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos
próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando
sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el
eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados
conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia
de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a
120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es
el caso de losalquenos o
los ácidos grasos
insaturados.
La presencia
de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo
a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de
los alquinos.
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ACTIVIDAD 2
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