TIPOS DE CADENAS E ISOMERIA


2.4 Tipo de cadena e isomería
Las cadenas pueden ser “normales” cuando no tienen ramificaciones y arborescentes o ramificadas si tienen ramificaciones.
Ejemplos:




 CADENAS LINEALES


n-pentano
CADENA RAMIFICADAS
2,2,-dimetilpropano







Las cadenas mostradas en el ejemplo anterior tiene el mismo número de átomos de carbono e hidrógeno, pero representan compuestos diferentes debido a la disposición de dichos carbonos. Este fenómeno muy común en compuestos orgánicos se conoce como isomería. Consiste en que compuestos con la misma fórmula molecular tengan diferente estructura. Cada uno de los isómeros representa un compuesto de nombre y características diferentes.
Ejemplo: C5H12
n-pentano
2-metilbutano
2,2,-dimetilpropano
Las tres estructuras tienen la misma fórmula molecular pero la distribución de sus átomos es diferente. Este tipo de fórmulas conocidas como semidesarrolladas son las de uso más frecuente en química orgánica, ya que la fórmula molecular no siempre es suficiente para saber el nombre y tipo de compuesto.


Cadena carbonada

Compuesto orgánico mostrando una cadena principal, en rojo, de átomos de carbono, con dos pequeñas ramificaciones
Una cadena carbonada es el esqueleto de la práctica totalidad de los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de compuestos diferentes.1
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la mayoría de las reacciones orgánicas.[
Tipos de cadenas
Las cadenas pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden existir ramificaciones o hetero átomos. La longitud de las cadenas carbonadas es muy variable, pudiendo contener desde sólo dos átomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en los polímeros.
Cadena lineal
sin ramificaciones
Cadena lineal
ramificada
Cadena cíclica


Dos ciclos condensados



Eicosano, C20H42
Isocetano, C16H34
o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano
Cicloundecano, C11H22
1-metilnaftaleno, C11H10


Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag, con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o rotación sobre el eje C=C. Es el caso de losalquenos o los ácidos grasos insaturados.
La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la molécula, como en el caso de los alquinos.
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ACTIVIDAD 2
EL SIGUIENTE VIDEO TE ACLARA EL TEMA DE ISOMERIA, ESCUCHALO Y PRESENTA TU RESUMEN EN DIAPOSITIVAS Y ENVIALO AL PROFESOR
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 ACTIVIDAD 3
QUES ES EN CONCLUSION UN ENANTIOMEROS Y UN PAR DIASTEROISOMERO CONCLUYELO DE ESTE VIDEO
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